В пробеге могут принимать участие автомобили, выпущенные с 1927 по 1957 год, и только те модели, которые участвовали хотя бы раз в проходивших в ранние годы автомобилизма пробегах. На дистанцию допускаются некоторые «участники», датируемые ранее 1927 года, модели которых зарегистрированы на Милле Милья вплоть до 1930 г.
Легендарный пробег Mille Miglia появился в конце 1926 г. по инициативе четырех молодых и заядлых автомобилистов и любителей автогонок. Ими были Граф Аймо Маджи ди Граделла, его друг Граф Франко Маццотти, Ренцо Кастаньето, прекрасный организатор и бывший гонщик, и журналист Джованни Канестрини из спортивного вестника "Gazzetta dello Sport". Они и решили устроить этот пробег в ответ на то, что из их родного города Брешии, убрали чемпионат по автогонкам Гран-При Италии. Дело в том, что первый Гран-при прошел именно в Брешии 4 сентября 1921 года, а в 1922 году был построен автодром в Монце, и с этого года национальный итальянский Гран-При ассоциируется именно с этой трассой.
Друзья решили установить маршрут из Брешии до Рима и обратно, его общая протяженность при этом составила примерно 1.600 км, что вполне соответствует почти тысяче миль, откуда и пошло знаменитое название. Первый пробег прошел с таким успехом, что было решено продолжить его в последующие годы.
