На реке Великая с древности существовала крепость. Она называлась Островом, поскольку действительно находилась на острове. Время ее основания неизвестно. Впервые об Острове упоминается в летописи в 1341 году при описании битвы с ливонцами.
Островский краеведческий музей стал частью Псковского музея-заповедника в 1980 году. В 1991 году Троицкий собор был полноправно передан епархии, а выставки музея были переданы в здание ранее действующей Александровской женской гимназии, при этом, изменив свой статус на краеведческий.
Подвиг Клавдии Назаровой, Филипповой Людмилы, Козловского Александра, Ивановой Анны, Серебрянникова Олега, Судакова Льва и Корныльева Павла известен всей России. Эти люди в свои юношеские годы буквально с первых дней фашистской немецкой оккупации города Острова стали активно и действенно включаться в суровую борьбу за полное освобождение своего родного края.
Под конец 19 века в городе Остров, который располагается в 50 км от города Пскова, был учрежден Симанский Спасо-Казанский женский монастырь. Основоположниками монастыря стал древний род Симанских, к которому принадлежал Московский Патриарх Всея Руси Алексий I.
Одной из наиболее именитых псковских дворянских фамилий является фамилия – Валуевы. Род Валуевых имеет литовское происхождение. Один из Валуевых - Иван Семенович в 17 веке являлся обладателем земель в Великолукском уезде, а в середине 18 столетия, внук Ивана Семеновича (Степан Миронович) прикупил угодья в Островском и Псковском уездах, тем самым расширив свои владения.
Острову невероятно повезло с расположением. Миновать этот город на пути из Санкт-Петербурга на юг или запад было невозможно. Остров был точкой, где общая грунтовая дорога из столицы разветвлялась на две других.
Цепные мосты являются архитектурным и строительным памятником, одним из прекраснейших примеров мостостроительства 19 века. Они считаются уникальными, поскольку других таких транспортных мостов середины 19 века на территории России не сохранилось.
Церковь Живоначальной Троицы была возведена в городе Остров, на правом берегу реки Великая, что неподалеку от главной центральной площади города. Постройка соборной церкви была напрямую связана со строительством самого города в 1778 году.
В 1819 году по инициативе местных купцов Нефеда, Емельяна и Федора Карузиных, городской голова Иван Антипов и церковный староста Петр Карузин на собственные средства возвели новую каменную церковь, на месте старой деревянной.