Высоцкий монастырь был основан в 1374 году преподобным Сергием Радонежским и князем Владимиром Андреевичем Храбрым. В 1571 году крымские татары сожгли монастырь, но обитель была восстановлена на пожертвования семьи Нарышкиных.
У истоков Высоцкого мужского монастыря в Серпухове стояли два известных деятеля XIV столетия – князь Серпуховской Владимир Храбрый и преподобный Сергий Радонежский. Первый построил обитель в 70-е годы XIV века, второй благословил князя на строительство и потом освятил монастырь.
Музыкально-драматический театр в Серпухове был открыт в 1915 году. Его основанию предшествовало несколько значимых для жизни Серпуховского уезда событий, среди которых покупка дома в селе Мелихове Антоном Чеховым и основание Собрания любителей драматического искусства.
Двухэтажное здание Серпуховской земской управы – одна из достопримечательностей улицы Советской в Серпухове. Раньше она называлась Никольской – по названию стоящего на ней Никольского собора. Бывшее здание, которое занимала земская управа, было построено в 60-е годы XIX века.
Памятник князю Владимиру Храброму открыт в Серпухове осенью 2009 года. Он установлен напротив здания городской администрации, на площади, также названной в честь Владимира Храброго. Монумент создан скульпторами Андреем и Вячеславом Клыковыми.
Покровский храм в Заборье был построен в начале XX века. Средства на строительство здания были пожертвованы владелицей фабрик Анной Васильевной Мараевой. Она вошла в историю как одна из ярких фигур старообрядчества, меценат, коллекционер.
Серпуховский музей признан одним из лучших региональных музеев в России и славится великолепной коллекцией станковой живописи русских и западноевропейских мастеров, работ известных скульпторов, а также произведений прикладного искусства.
Владычный Введенский женский монастырь был основан в 1360 году московским митрополитом святителем Алексием в честь Владычицы Богородицы как мужской монастырь. Обитель была полностью перестроена в конце XVI века на средства царя Бориса Годунова, но в XVIII веке пришла в упадок.
Здание Гостиного двора в Серпухове, сохранившееся до наших дней, было построено в середине XIX века после визита одного из крупных петербуржских чиновников. Согласно местной легенде, высокопоставленное лицо, посетив местную Торговую площадь, пришло в ужас от царившего на ней беспорядка – торговля велась с рук и с телег, вокруг повсюду были грязь и мусор.
В сентябре 2012 года в подмосковном городе Серпухове состоялось открытие необычного памятника — он посвящен широко известному автомобилю «Ока». Открытие монумента было приурочено ко Дню города, ведь история автомобиля тесно связана с историей Серпухова.
Церковь Илии-пророка – единственный в Серпухове храм, избежавший закрытия в богоборческие годы советского периода. В городе храм стоит на улице Володарского, в историческом центре города. Ранее здесь располагалась торговая площадь, поэтому и церковь называлась Ильинской на Торгу.
Первая церковь Всех Святых, расположенная на городском кладбище Серпухова, была построена во второй половине XIX века. До этого на устроенном в конце XVIII столетия кладбище стояла простая часовня, в которой отпевали покойных.
История каменного Троицкого храма в Серпухове начинается в 70-е годы XVII века. Тогда было построено его главное здание. Позже, в начале XVIII столетия, была выстроена трапезная. Историками точно не установлено, когда была достроена колокольня, но, по их мнению, завершение ее строительства относится к этому же периоду времени.
Введенский Владычный монастырь в Серпухове – женская обитель, основанная еще в XIV столетии, а именно в 1360 году. Каменный Введенский собор на территории этого монастыря стоял всего лишь спустя два года, а до этого сооружение было деревянным.
Часовня Иверской иконы Божьей Матери в подмосковном Серпухове является подворьем Высоцкого мужского монастыря. На средства этой обители часовня была построена в середине XIX столетия. Часовня заменила Иверскую церковь, стоявшую на старом тульском тракте.
Крестовоздвиженская церковь в Серпухове – недействующий ныне храм, расположенный в исторической части города на улице Ситценабивной. Много веков назад здесь стоял городской посад, в котором был деревянная церковь в честь Георгия Победоносца.
Серафимовская церковь в Серпухове выстроена в начале XX века, незадолго до революции 1917 года. Заказчиками строительства стали предприниматели Коншины. Храм был возведен при богадельне, которая, в свою очередь, находилась возле нескольких фабричных корпусов.
Известно, что деревянный Никольский храм существовал в Серпухове уже в XVI веке. Именно этим периодом времени датировано первое упоминание о нем. В середине XVII столетия на месте деревянной церкви была выстроена каменная.
В Серпухове, на улице Калужской можно увидеть обветшавший собор Распятия Христа, в котором, несмотря на его плохое состояние, проводятся службы. Этот храм – одна из трех построек, сохранившихся от Распятского женского монастыря, закрытого Екатериной II.
Самыми знаменитыми владельцами усадьбы в Серпухове были графы Соллогубы. К этому дворянскому роду принадлежал известный писатель Владимир Соллогуб, друживший с Лермонтовым и даже написавший про него повесть «Большой свет».