Семёновское впервые упомянуто в письменных источниках начала XVI века. В настоящее время село известно в основном благодаря усадьбе «Отрада», выстроенной в XVIII столетии графом Владимиром Орловым и сравнительно неплохо сохранившейся до наших дней.
Большое Алексеевское известно с середины XIV столетия; точнее, в этот период времени оно являлось частью села Алексеевское — центра дворцовой Алексеевской волости. Говоря об истории Большого Алексеевского, невозможно не упоминать и о Малом Алексеевском — когда-то эти два села являлись единым целым.
Каменный Троицкий храм в Щапово был возведен в середине XVIII столетия. В тот период времени владельцем села являлся Семен Федорович Волконский. Церковь была холодной. В 70-е годы XIX века здание было утеплено, но все же оставалось достаточно сырым, что негативно сказывалось на стенных росписях и церковной утвари.
Неподалеку от южной окраины села Хатунь находится городище. В древности на его месте был город, ныне исчезнувший. Он также назывался Хатунью. Этот город был основан в XI столетии (по другим данным — в XII веке).
Первое упоминание о Старой Ситне датировано концом XVI века. Упоминается она не как самостоятельное село, а как половина села Старого, расположенного на реке Ситне. Следующее упоминание датировано началом XVII века.
Первое упоминание о Малино датировано серединой XIV столетия. Документ, в котором впервые встречается название села — завещание, составленное великим князем Московским Иваном Красным. Согласно этому документу, село после смерти князя перешло во владение его жены Марии.
Усадьба Троице-Лобаново первую часть своего названия получила в честь селения Троицкое, расположенного на речушке Благуше в окрестностях современного города Ступино. В свою очередь, селение было названо в честь Троицкого храма, заложенного в XV столетии Иваном Годуновым, родственником царя Бориса Годунова.
Казанский храм в Киясово был возведен в начале XVIII столетия. Здание выстроено из кирпича. Колокольня состоит из четырех ярусов, Никольский придел (северный) — одноглавый, главное здание — пятиглавое.
Село Старая Кашира находится в нескольких километрах от города Ступино и имеет выход к двум рекам – Оке и Каширке. В честь последней оно и получило свое наименование. Село, ныне состоящее всего из шести улиц, включил в свое завещание князь Иван II Красный.
Деревянная Иоанно-Предтеченская церковь была выстроена в Ивановском в 40-е годы XVII века. Именно этим периодом времени датировано первое упоминание о ней. Следующее упоминание было обнаружено историками в документах, датированных 70-ми годами того же столетия.
Кишкино — село, в котором в настоящее время зарегистрирован один-единственный житель. Между тем, оно обладает богатой историей, в нем находится несколько достопримечательностей — памятников архитектуры федерального значения.
Село Мещерино известно в первую очередь тем, что здесь с XVI столетия находилась графская усадьба, принадлежавшая роду Шереметевых. Усадьба утрачена, сохранился лишь Богородице-Рождественский храм XVII века, который является в настоящее время главной достопримечательностью села.
Троицкий храм в Голочелово построен в середине XVIII столетия Михаилом Дмитриевичем Бутурлиным. Здание было возведено возле Никольского храма, построенного в 40-е годы XVIII века Алексеем Даниловичем Татищевым, которому принадлежала половина села.
В начале XIV века Фёдоровское находилось во владении боярина Фёдора Бяконта. Он является родоначальником нескольких русских дворянских родов. Сам Ф. Бяконт стал первым боярином в своём роду (его предками были простые служилые люди).
В состав храмового комплекса в Чиркино входят две церкви — это Покровский храм и Васильевская церковь-колокольня. Покровская церковь была построена в XVI столетии. В начале XVII века здание было надстроено.
Первое упоминание о Городне датировано XIV столетием. В XVI веке в селе находилась усадьба, принадлежавшая боярину Степану Ивановичу Злобину. О нем известно, в частности, то, что он был отправлен к крымскому хану в качестве посла.
Первое упоминание о Преображенском храме в Верзилово датировано началом XVIII столетия. Согласно письменным источникам, священником церкви тогда был Иван Ефимов, а дьячком — Иван Григорьев. Храм был деревянным.
Покровское – небольшое село на реке Северка, состоящее из трех улиц, в домах на которых постоянно проживает всего 7 человек. Однако селение не пустует. Летом тут много дачников, ведь к селу примыкают садовые участки.
Усадьба Авдотьино в конце XVIII века и в начале XIX столетия принадлежала Николаю Новикову — известному сатирику, журналисту, писателю, просветителю и масону. Имение почти полностью сохранилось до настоящего времени, исключение составляет лишь главный дом.